仕事辞めたら人生楽しすぎ！？20代で前向きな転職を実現させる方法とは

「20代で仕事を辞める」という選択は、一見して人生を自由に楽しめるように見えるかもしれませんが、実態は一概にそうとは言えません。経済的な不安や社会的な評価と向き合う必要があります。本当に楽しくなるのか疑問に思う方も多いことでしょう。

この記事では、20代で仕事を辞めた際に得られる様々な恩恵と、それに伴うリスクやデメリットを解説します。退職を成功させ、人生をより豊かにするための準備と具体的な方法についても提供します。

仕事に疑問を抱えたり、生活の質やキャリアの方向性に悩む20代の方はぜひ参考にしてみてください。

「20代で仕事を辞めて人生が楽しすぎる」理由とは

まず、20代で仕事を辞めて人生が楽しすぎる場合の理由についてまとめます。以下の理由があります。

順に見ていきましょう。

働き方や生活が自由になる

20代で職を辞めた多くの人が挙げる利点の一つは、働き方と生活が自由になることです。

定められた労働時間や場所の制約から解放され、日々のスケジュールを自分で決定できるようになります。また、フリーランスや独立といった選択肢も可能になり、自分に合った働き方を模索する機会が広がります。

この自由は、個人の創造性やモチベーションを高める要因となることも少なくありません。

好きなことに挑戦できる時間ができる

仕事を辞めることで得られる最大の贈り物は、時間です。

特に20代は学びや体験が豊富に得られる時期であり、新しいことに挑戦する絶好の機会を提供します。その時間を使い、長年の夢だった趣味やスキルの習得、あるいは起業への第一歩とすることも可能です。

新しい人間関係や価値観に出会える

仕事を辞めることで、日常では出会えない多様な人々と交流する機会が広がります。仕事で忙しい間は直売外の人と接する機会がなかなかありませんが、退職すれば交流する余裕ができるでしょう。

新しい環境に飛び込むことは、異なる生き方や考え方に触れ、自身の価値観を広げる貴重な経験となります。旅行や趣味のコミュニティ、ボランティア活動などを通じて、新たな刺激やインスピレーションを得ることができます。

ストレスから解放され心身が健康になる

仕事を辞めると、日常のストレスが大幅に減少します。これにより、心身ともに健康を取り戻すことが可能になります。仕事が長時間労働だった場合はそれが顕著です。

日々の業務による疲労や職場の人間関係に起因するストレスなどがなくなることで、よりリラックスした状態を享受でき、生活の質が向上します。

20代で仕事を辞めるメリット

次に、 20代で仕事を辞めるメリットについてまとめます。以下の点が挙げられます。

1つずつ見ていきましょう。

自由に使える時間が増える

職を辞めると、多くの自由な時間が生まれます。これにより、趣味やスキルの習得、さらには自己啓発のための読書など、個人的な成長やリフレッシュに費やすことが可能になります。とくに旅行など、まとまった時間が必要な行動を起こすのも容易です。

転職活動に集中して取り組める

20代で職を辞めることは、転職活動に必要な集中力と時間を確保できる大きな利点です。

この自由な期間を活用して、じっくりと自分のスキルやキャリアプランを熟考し、各種求人に応募したり面接の準備をしたりすることが可能になります。また、新しい職を探す際の市場調査や業界研究にも時間を充てることができ、より戦略的な転職が行えるようになります。

将来について考える時間ができる

20代で仕事を辞めると、日々の忙しさから解放され、自分自身と向き合う貴重な機会が生まれます。

普段は時間に追われて考えることが難しい自分のキャリアや人生の方向性について、じっくりとリフレクションする時間が確保できるのです。

人間関係をリセットできる

20代で仕事を辞める決断をすると、これまで築いてきた職場の人間関係を一新できることが一つのメリットとして挙げられます。

職場での人間関係は、時にストレスの原因となり得ますが、職を変えることで新たな出会いが生まれ、自身の価値観やキャリア観が広がる機会へと変わります。また、古い束縛から解放されることで、自分自身をより深く理解し、成長へとつながる新しい関係を築くことができます。

20代で仕事を辞めるデメリット

次に、20代で仕事を辞めるデメリットについても確認しておきましょう。以下の点が挙げられます。

順に解説します。

収入が途絶える

仕事を辞めるという選択は、一時的に収入が途絶えるという大きなリスクを伴います。

安定した収入がなくなることは、日々の生活費や今後のキャリアプランに影響を及ぼし、生活を維持するためのプレッシャーを感じる原因となります。

そのため、退職を考える際には、十分な生活資金の計画と、収入源をいかに確保するかが重要なポイントです。

思い通りに転職できないリスクがある

20代で職を辞めると、理想の転職先がすぐに見つからないことがあります。

その場合、経済的な不安やキャリアの途切れに直面することがあります。希望するような求人に応募しても不採用が続くと、精神的にも焦りが生まれがちです。その結果、妥協してしまうことも珍しくありません。また、市場の需要が変わることで思い描いた職種に就けない可能性も考慮する必要があります。

従って、転職先が確実でない場合はリスクを十分に理解し、計画的な行動を取ることが重要です。

空白期間がマイナス評価される

仕事を辞めた空白期間が履歴書や職務経歴書でマイナスとされることがあります。転職先の採用担当者は、その期間に何をしていたのか、どのようなスキルや経験を積んでいるのかを気にするためです。

ですから、転職活動時には空白期間を明確かつ有意義に説明できるよう準備が必要です。

仕事を辞めたほうがいい20代の特徴

続いて、仕事を辞めたほうがいい20代の特徴についてまとめます。以下の特徴が挙げられます。

順に見ていきましょう。

現状の自分にも会社にも将来性を感じない

将来性を見出せない状況は、20代にとって重大な転機となり得ます。

自分自身や勤める会社に成長の余地が感じられない場合、キャリアの早い段階で環境を変えることが望ましい選択であることもあります。なぜなら、この時期は新たな学びや経験を積む絶好の機会だからです。

長期的な視点で自身のキャリアを考え、将来性を重視することは非常に重要です。

職場の人間関係がうまくいっていない

職場の人間関係が原因で仕事のモチベーションが下がることがあります。

険悪な環境や信頼関係の欠如は、ストレスの源となり得ます。対人関係の問題は精神的なウェルビーイングにも影響を及ぼし、最終的には仕事のパフォーマンスに悪影響を与えかねません。

仕事を楽しめない

労働時間の多さや報酬の低さだけでなく、仕事そのものから満足感や成長の実感を得られないことが、仕事を楽しめない一因となっています。

個人が抱く情熱やスキル、価値観といった要素と仕事内容が合致していない場合、モチベーション維持が困難となります。その結果、やりがいを感じられず、仕事への興味を失ってしまうのです。

仕事を辞めて人生を楽しむためのポイント

次に、仕事を辞めて人生を楽しむためのポイントについて解説します。以下のポイントに分けてまとめます。

仕事を辞めて人生を楽しむためのポイント

• 辞める前に準備しておくこと
• 退職後の生活資金を確保する方法
• 新しい目標や趣味を設定する

1つずつ見ていきましょう。

辞める前に準備しておくこと

退職を検討している20代は、転職活動の計画や貯金の額を見直し、十分な生活資金を確保することが重要です。アルバイトで収入を得る方法もありますが、転職活動に集中するためにはアルバイトよりはあらかじめ生活資金を用意しておいた方が適切です。

また、健康保険や年金などの社会保障制度についても前もって情報を仕入れ、退職後の手続きがスムーズに行えるように備えておくべきでしょう。

退職後の生活資金を確保する方法

退職後の生活資金を確保するためには、まず貯蓄の見直しを行い、必要経費を把握して計画的に貯金することが重要です。

また、備えとして、緊急時の資金を別途に設けることが不測の事態に対応するために役立ちます。

新しい目標や趣味を設定する

仕事を辞めた後は、新しい目標や趣味を設定することで充実した日々を送ることができます。

目標設定にはSMART（具体的、測定可能、達成可能、関連性が高い、期限を定めた）クライテリアを用いると効果的です。また、新しいスキルを学んだり、前から興味のあった趣味に時間を割くことも可能です。こうすることで、自己成長を実感しながら、次の職務に生かすことができるでしょう。

また生活をリセットしたら始めたいことがあると、モチベーションが高まります。やってみたいと思っていたことがあるのなら、その情報収集などをしておくのもおすすめです。

20代で仕事を辞めたいと考えている人がするべきこと

最後に、20代で仕事を辞めたいと考えている人がするべきことについてまとめます。以下の通りです。

20代で仕事を辞めたいと考えている人がするべきこと

• まず自己分析をしてみる
• 自分に合った働き方を探す
• 後悔しない選択をするために必要なこと

1つずつ解説します。

まず自己分析をしてみる

仕事を辞めたいと考えたとき、自分の価値観やスキル、本当にやりたいことが何かを見極める自己分析が重要です。

これは、今後のキャリアパスを決めるうえでの指針となります。内省し、自分の強みや弱み、情熱を抱く分野を洗い出してみましょう。また、これまでの実績や経験を振り返り、将来への期待を明確化することも不可欠です。

自己分析は、次のステップへの助走となる貴重なプロセスです。

自分に合った働き方を探す

自分に合った働き方を探すためには、まず自分の強みや情熱を理解することが必要です。

趣味を仕事に結びつける、社会貢献を重視するなど、自分の価値観を仕事選びの軸にすることで、働き甲斐のあるキャリアを築くことができます。

後悔しない選択をするために必要なこと

後悔しない選択をするためには、自分の価値観を明確にし、長期的なキャリアプランを考慮することが重要です。

また、失敗を恐れずに新しいことに挑戦することで、適応力や柔軟性を身につけることができます。情報収集を怠らず、複数の選択肢を検討することも大切です。

最終的には、将来を見据えた決断を下せるよう、充分な情報と自己理解を備えることが求められます。

みんなが使っている転職サービス上位5選　【1,382人に聞いた転職サービス利用状況】

実際に登録したことのある転職サービスについてアンケートをとりました。アンケート結果として、みんなが使っている転職サービスの上位5サービスは以下です。

※転職サービスの利用アンケート（クラウドワークス） 回答数：1,382 / 集計期間：2024年09月19日～10月03日

1位｜リクルートエージェント（利用回答数：821人）　圧倒的な求人数

「リクルートエージェント」は、求人数、安定したサービス品質で、まずは登録が必須のエージェントです。

まず何と言っても求人数が多いことがおすすめの理由として挙げられます。転職成功の実績も多く、優れているのは求人の数だけではありません。業界に精通したアドバイザーが在籍しているので、ぴったりの求人を見つけ出してくれます。求人やサービスの質・量ともにトップクラスで転職エージェントとしては定番・王道のサービスです。

営業・技術系を中心にあらゆる業種・職種をカバー。総合型ながら条件ごとに特化したページもあり、使いやすいのも人気の理由です。

リクルートエージェントのおすすめポイント

求人数が圧倒的に多い

業界に精通したアドバイザーが在籍

条件ごとに特化したページがあり使いやすい

基本データ

リクルートエージェント
求人数	公開求人数：75万件以上　※2025年12月2日時点 非公開求人数：35万件以上　※2025年3月31日時点
提供サービス	エージェントサービス、提出書類の添削、面接対策、独自に分析した業界・企業情報の提供
拠点	東京・北海道・宮城・宇都宮・さいたま・千葉・横浜・金沢・新潟・長野・静岡・名古屋・京都・大阪・神戸・岡山・広島・高松・福岡
URL	https://www.r-agent.com/

リクルートエージェントに登録する

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2位｜doda（利用回答数：564人）　エージェント／サイトの一体型で自分でも応募が可能

「doda」は、人材紹介・転職支援を行う大手「パーソルキャリア」が運営する総合型転職サイトです。エージェントサービスも利用できる点が人気の理由の1つになっています。

dodaも求人数が多く、非公開求人も条件が良いものが多いのが大きなポイントです。

また転職サイトと転職エージェントの一体型で、使い方の自由度が高いのもおすすめポイント。エージェントサービスでは専任のキャリアアドバイザーがサポートしてくれます。なお企業との対応は採用プロジェクト担当が行い、求職者と企業とでそれぞれ別のプロフェッショナルが対応します。

dodaのおすすめポイント

非公開求人も好条件多数

転職サイトと転職エージェントの一体型で自由度が高い

専任のキャリアアドバイザーがサポート、企業は別のプロフェッショナルが対応

基本データ

doda
求人数	公開求人262,342件／非公開求人31.049件（2024年10月22日現在）
提供サービス	スカウトサービス、年収査定、合格診断、レジュメビルダー、「自己PR」発掘診断、転職タイプ診断、はたらく女性のためのモヤモヤ解消診断、オンライン仕事力診断
拠点	東京・横浜・札幌・仙台・静岡・名古屋・大阪・京都・神戸・岡山・広島・福岡・鹿児島
URL	https://doda.jp/consultant/

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3位｜リクナビNEXT（利用回答数：389人）　求人サイト群の中でも最大級の求人数と使いやすさ

「リクナビNEXT」は大定番の転職サイトで、サイトの見やすさや使いやすさにも定評があります。

エージェントなしの狭義の転職サイトの中では、求人数はトップクラス。新規の求人も多く、定期的にチェックすることで希望に合う求人に出会える可能性が高まります。

ツールが便利でサイトが使いやすいのも特長です。たとえば「気になるリスト」を使うと、気になる企業や後でゆっくりチェックしたい企業をリスト化できるほか、気になるに追加した企業から面接のオファーが来る可能性があります。

そのほか、公開求人・非公開求人の企業からオファーがもらえる「オファーを待つ」、自己分析ツール「グッドポイント診断」などがあります。

リクナビNEXTのおすすめポイント

サイトが見やすく使いやすい

狭義の転職サイトでは最大級の求人数

多くの人が利用している定番の転職サイト

基本データ

リクナビNEXT
求人数	公開求人824,000件以上（2024年10月22日現在）
提供サービス	オファー、気になるリスト、グッドポイント診断
URL	https://next.rikunabi.com/

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4位｜マイナビ転職AGENT（利用回答数：312人）　20代・30代の求人に強い

「マイナビ転職AGENT」は、さまざまな転職サイトを運営している株式会社マイナビによる転職エージェントです。きめ細かいサポートが受けられると評価されています。

とくに20代・30代の求人が多いので、その世代の人にはおすすめです。また全国に拠点があり地方の求人も充実しているので、大都市圏以外で探している人にもぴったりです。

履歴書や職務経歴書のサポートも充実、初めての転職でも安心して利用できます。IT、営業など業種・職種別のサービスもあります。自分が探している業種と一致するならより探しやすくなるでしょう。

マイナビ転職AGENTのおすすめポイント

20代・30代の求人が多い

地方の求人も充実

履歴書や職務経歴書のサポートもあり安心

基本データ

マイナビ転職AGENT
公開求人数	非公開
提供サービス	エージェントサービス
拠点	拠点情報はこちらをご確認ください
URL	https://mynavi-agent.jp/

マイナビ転職AGENTに登録する

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5位｜ビズリーチ（利用回答数：288人）　ハイクラス向けで企業からスカウトが受けられる

「ビズリーチ」は、ハイクラス求人が多いのが特徴の転職サイトです。厳密にはスカウト型のサイトで、エージェントではありません。登録するとヘッドハンターや企業からのスカウトが受けられます。

最大の特長は、ハイクラス求人が多いことです。年収1,000万円以上の求人が1/3以上を占めています。一定以上の経験やスキルがある人が転職活動するのに役立つサービスです。

もう1つの大きな特徴として、登録するだけでヘッドハンターや企業からスカウトが届く点があります。以前は「スカウト」と「プラチナスカウト」の2種がありましたが、今は「プラチナスカウト」に一本化されています。プラチナスカウト経由での採用は全体の約70%。採用される可能性が高く、スカウトが届いたら大きなチャンスです。実際、企業からスカウトが届いた場合は書類選考が免除されます。

基本的にヘッドハンターはアドバイスをしませんが、場合によってはアドバイスをもらえることもあります。無料プランと有料プランがあり、有料プランは制限なく求人に応募できます。

ビズリーチのおすすめポイント

ヘッドハンターや企業からのスカウトが受けられるハイクラス向けサイト

企業からプラチナスカウトが来た場合は即面接が可能

有料プランなら制限なく求人に応募できる

基本データ

ビズリーチ
求人数	公開求人138,081件（2024年10月22日現在）
提供サービス	スカウトサービス、有料プラン（プレミアムステージ）
拠点	東京・大阪・名古屋・福岡・静岡・広島
URL	https://www.bizreach.jp/

ビズリーチに登録する

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2026年最新！イチ押しの転職エージェント5選

ここでは、2026年最新のおすすめ転職エージェント5社を厳選してご紹介します。

それぞれの強みや特徴を比較しながら、自分に合ったサービスを見つけ、理想のキャリアへの一歩を踏み出しましょう。

CAREER-X（キャリア・エックス）　納得のいくキャリアづくりをサポート

「CAREER-X（キャリア・エックス）」は、20代、30代のハイクラス転職に特化した転職エージェントです。

最大の特徴は、納得のいくキャリアを歩むために目の前の転職活動に留まらず、その先のキャリアに伴走すること。キャリアコーチング実績は5,000人以上で、その経験で培ったノウハウをもとに求職者の強みや将来像に合った最適な選択肢をご提案します。

寄り添った面談で強みや挑戦したいことを引き出し、求職者の経験や希望にマッチした求人をご紹介。また、20代で年収700万や30代で経営幹部ポジションなど、ハイクラスの求人や非公開求人も多数保有しています。

また、書類作成と添削、面接対策を内定・入社まで徹底サポート。転職後もフォロー/振り返りを行っており、長期に渡ってキャリアづくりを支援してくれる強い味方です。

CAREER-X（キャリア・エックス）のおすすめポイント

ハイクラスの求人や非公開求人も多数保有

キャリアコーチング実績は5,000人以上

長期に渡ってキャリアづくりを支援

基本データ

CAREER-X（キャリア・エックス）
求人数	非公開
提供サービス	職務経歴書の作成と添削、面接対策、入社後フォロー
拠点	大阪・福岡
URL	https://career-x.co.jp/

CAREER-X（キャリア・エックス）に登録する

マイナビクリエイター　専任のキャリアアドバイザーが直接サポート

「マイナビクリエイター」は、Web・ゲーム・IT業界専門の転職エージェントです。専任のキャリアアドバイザーが個別カウンセリングを行い、求職者のスキルや経験、希望、適性に合った求人をご紹介します。

また、Web・ゲーム・IT業界出身のキャリアアドバイザーが在籍しているのが強みの一つ。企業が求めるクオリティを把握しながら、正確なポートフォリオの作成を徹底サポートします。

さらに、書類添削や面接対策、企業とのやり取り代行も無料で行い、効率よく転職活動ができるよう支援。アドバイザーとのキャリアカウンセリング時間も十分にとれるよう心掛けており、求職者と真摯に向き合う対応力が魅力といえるでしょう。

マイナビクリエイターのおすすめポイント

Web・ゲーム・IT業界出身のキャリアアドバイザーが在籍

正確なポートフォリオの作成を徹底サポート

書類添削や面接対策、企業とのやり取り代行も無料で行う

基本データ

マイナビクリエイター
求人数	非公開
提供サービス	求人紹介、書類添削、面接日程の調整、面接対策、入社日の調整、条件面の交渉、入社日までのフォロー
拠点	要確認
URL	https://mynavi-creator.jp

マイナビクリエイターに登録する

マイナビクリエイターの口コミ・評判を読む

LIG Agent　活躍の幅を広げる多種多様な求人多数

「LIG Agent」は、クリエイティブ業界で20年の実績を持つ「LIG」が運営するクリエイターのための転職エージェントです。クリエイティブ業界に特化しているからこそ、豊富な知識や最新トレンド、実践的な情報などを惜しみなく提供。

非公開求人を含む多様な業界・職種のクリエイティブ・IT分野の求人を多数保有！求職者の経験やスキル、キャリアステージ、希望の働き方に合った求人をご紹介します。

また、年間1,000名以上のキャリアサポート実績あり。ポートフォリオや職務経歴書の添削、面接対策から入社後のフォローまで一貫して転職活動を徹底的に支援します。

さらに、今後のキャリア設計も一緒に検討してご提案します。クリエイターがスキルと経験を最大限に活かし、理想のキャリアを築ける心強い味方になってくれるはずです。

LIG Agentのおすすめポイント

非公開求人を含む多様な業界・職種の求人を多数保有

年間1,000名以上のキャリアサポート実績あり

添削、面接対策から入社後のフォローまで一貫してサポート

基本データ

LIG Agent
求人数	678件（2026年2月17日現在）
提供サービス	キャリア相談、求人紹介、面接対応、書類・ポートフォリオ添削、業界トレンド共有、イベント･セミナー実施
拠点	東京・広島・セブ・ベトナム
URL	https://re-new.liginc.co.jp/

LIG Agentに登録する

Tech-Go（テックゴー） エンジニア経験を活かしキャリアアップを実現

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Tech-Go（テックゴー）のおすすめポイント

ITエンジニア向けの求人を10,000件以上保有

現場を知り尽くしたエンジニア業界出身のアドバイザーが在籍

年収アップを実現する交渉力も強み

基本データ

Tech-Go（テックゴー）
求人数	非公開
提供サービス	求人紹介、キャリア相談、書類添削、面接対策、日程調整、条件交渉
拠点	東京
URL	https://tech-go.jp/

Tech-Go（テックゴー）に登録する

エンジニアファクトリー　フリーランスエンジニアの強い味方！

「エンジニアファクトリー」は、18年以上の実績を誇るIT専門フリーランスの転職エージェントです。10,000件以上の求人を保有。会員登録をすれば非公開案件も見ることができ、あなたの経験やスキル、希望にぴったりな求人を見つけることが可能です。

また、年収と再受注率が業界トップクラス！確かな実績があるからこそ、フリーランスとして働いても安心感を得られます。もちろん正社員も対応可能なため、フリーエンジニアとして働いてきた方を、円滑に転職路線に切り替えることができます。

さらに、フリーランス向け福利厚生サービスを設けており、万が一のリスクに備えたサポートが充実している点も魅力の一つです。

エンジニアファクトリーのおすすめポイント

会員登録をすれば非公開求人を見ることができる

年収と再受注率が業界トップクラス

フリーランス向け福利厚生サービスが充実している

基本データ

エンジニアファクトリー
求人数	12,450件（2026年2月17日現在）
提供サービス	案件紹介、企業面談、企業との契約
拠点	東京・大阪
URL	https://www.engineer-factory.com/

エンジニアファクトリーに登録する

まとめ

この記事では、20代で仕事を辞めることの実情とそれが人生にもたらす可能性について掘り下げました。

メリットとしては自由な時間の増加や新しい経験の機会があり、デメリットとしては収入の不安や転職活動の難しさがあります。

しかし、適切な準備と戦略があれば、仕事を辞めた後も充実した生活を送ることが可能です。仕事の辞め方やその後の生活設計に不安を感じている20代の方々に、有益な情報となることでしょう。

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